El equipo de Boedo comenzó mejor y logró ponerse en ventaja a los 25 minutos del primer tiempo gracias a una gran acción individual de Matías Reali. El mediocampista recibió sobre la derecha, encaró hacia el área y definió con precisión para establecer el 1-0.

San Lorenzo dominó gran parte de la primera etapa y contó con algunas aproximaciones para ampliar la diferencia, aunque Riestra también inquietó con Nicolás Benegas y obligó a intervenir a Facundo Altamirano.

En el complemento, el Malevo reaccionó rápidamente. Tomás González, que había ingresado en el entretiempo, aprovechó un centro desde la derecha y, de cabeza, marcó el empate apenas a los seis minutos.

El gol modificó el desarrollo del partido. San Lorenzo sintió el impacto, pero tuvo situaciones claras para volver a adelantarse. Rodrigo Auzmendi estrelló un remate en el travesaño en el inicio del segundo tiempo y Alexis Cuello también contó con varias oportunidades, incluida una definición que pegó en el palo a pocos minutos del final.

Riestra, por su parte, se mostró firme en defensa y apostó al contragolpe, mientras Ignacio Arce respondió cada vez que el Ciclón logró generar peligro.

Con el empate consumado, la clasificación se definió desde los doce pasos. Alexis Cuello, Ezequiel Herrera, Nicolás Tripichio y Rodrigo Auzmendi convirtieron para San Lorenzo, mientras que Mariano Bracamonte, Facundo Miño, Nicolás Benegas y Tomás González hicieron lo propio para Riestra.

La serie se inclinó definitivamente cuando Arce le contuvo el remate a Alejo Córdoba. Luego, Milton Céliz ejecutó el último penal, engañó a Altamirano y selló el 5-4 definitivo.

De esta manera, Deportivo Riestra avanzó a los octavos de final de la Copa Argentina, donde enfrentará a Gimnasia y Esgrima La Plata, mientras que San Lorenzo sufrió una temprana eliminación en el debut de Gorosito.